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13 Jahre nachdem Teds (Ben Stiller) Highschool-Rendezvous mit der schönen und intelligenten Mary (Cameron Diaz) ein jähes und vor allem schmerzhaftes Ende nahm, hat er das Zusammentreffen mit ihr immer noch nicht überwunden und trauert ihr nach. Um endlich zu erfahren, wie es Mary seitdem ergangen ist, engagiert Ted den windigen Privatdetektiv Healy (Matt Dillon), um sie aufzuspüren. Nach kurzer Zeit findet dieser Mary in Florida und verliebt sich im Laufe seiner Spionagearbeiten seinerseits in die Frau, die ein perfektes Leben zu führen scheint. Daraufhin ändert Healy seine Pläne und erzählt Ted Lügen über Mary, damit er ihn als Nebenbuhler loswird. Doch Ted erfährt von den Unwahrheiten und setzt alles daran, ebenfalls Mary für sich zu gewinnen. Dabei ist er jedoch nicht darauf vorbereitet, wie viele Kontrahenten er wirklich hat. Denn eines wird schnell klar: Hier sind eine ganze Menge schräger Vögel sprichwörtlich verrückt nach Mary. (Quelle: Filmstarts.de)